Imagining October, che costò 4.700 sterline, per molti rappresentò una svolta nella carriera di Jarman. Ottenendo grandi consensi da parte della critica, il film superò le proprie origini di home movie per divenire una riuscita fusione di temi quali sessualità, politica e storia, in una forma che avrebbe fatto scuola. Jarman disseminò nel film didascalie polemiche, che prendevano di mira Est e Ovest, ma in particolare il Presidente Regan e la signora Thatcher. La prima di esse recitava sfacciatamente: «Scenario della Repressione. La polizia nelle strade? I film censurati dalla IBA? I libri sequestrati dalla dogana? Le librerie chiuse? La Politica della Regressione condotta attraverso l’idolatria economica?» Il film terminava con questa dichiarazione: «Soluzione privata. Sedersi a studiare Eisenstein – Con una cinepresa amatoriale – Immaginando Ottobre – Un Cinema di piccoli gesti».

Michael O’Pray, Derek Jarman. Dreams of England