Nato in California nel 1898, Leo McCarey era figlio di ‘Zio Tom’ McCarey, noto organizzatore di incontri sportivi. Dopo aver tentato senza successo la carriera del pugile dilettante, dell’investitore nel settore minerario e dell’avvocato, il giovane McCarey trovò lavoro come assistente di Tod Browning grazie al vecchio compagno di studi (e futuro regista) David Butler. Dopo The Virgin of Stamboul (1920) e Outside the Law (1921) con Browning, la Universal diede a McCarey l’occasione di passare alla regia. Ma Society Secrets (1921) fu un fiasco al botteghino e Leo si ritrovò di nuovo senza lavoro. Per fortuna al Los Angeles Athletic Club aveva stretto amicizia con Hal Roach: il produttore, divertito da quel giovane brillante, lo aveva invitato a fare un salto da lui se mai fosse rimasto disoccupato. Così McCarey fece. Era il 1923, e subito si ritrovò a escogitare situazioni comiche per le ‘Simpatiche canaglie’. Quell’incarico non durò a lungo: presto promosso regista, si vide affidare la nuova serie di comiche da un rullo interpretate da Charley Chase, che con il vero nome di Charles Parrott lavorava nel cinema dal 1914 ed era stato attore, sceneggiatore e infine regista alla Keystone prima di passare a dirigere comici come Hank Mann, Billy West e i DeHaven. Nel 1921 Parrott si era trasferito nei teatri di posa di Roach dove si era occupato delle comiche esilaranti di Snub Pollard per poi diventare direttore generale degli Studios e supervisionare tutta la produzione comica.
Quando nel 1923 Harold Lloyd lasciò gli studios, Hal Roach volle che il suo direttore generale tornasse a fare l’attore e gli affidò una serie di comiche che McCarey diresse a partire dal decimo cortometraggio, Publicity Pays (1924). I due formarono una squadra formidabile. Assunsero il marchio di fabbrica degli Studios – gente riconoscibile in situazioni bizzarre – e lo arricchirono, mescolando lo slapstick più sfrenato alla commedia di situazione. Sittin’ Pretty era l’undicesimo cortometraggio di McCarey e Charley Chase, ancora impegnati a sfornare comiche da un rullo sulle avventure di ‘Jimmie Jump’, il loro uomo qualunque in versione comica. Il pezzo forte di Sittin’ Pretty è il celebre gag dello specchio interpretata da Chase e dal fratello minore James Parrott. Comico del muto di lungo corso ma sottovalutato, James era stato protagonista di una serie di cortometraggi con il nome di Paul Parrott. All’epoca di questo film era già passato dietro la macchina da presa, come autore e regista, e avrebbe in seguito diretto molti cortometraggi con Chase e Stanlio e Ollio.
Approdati finalmente ai due rulli, McCarey e Chase confezionarono farse tra le più sofisticate, come i corti His Wooden Wedding (1925) e Dog Shy (1926). Molto maturi e audaci per l’epoca, film quali What Price Goofy?, The Uneasy Three (entrambi del 1925) e Crazy Like a Fox (1926) si basano su garbugli di impacci e di equivoci che trascinano Charley in situazioni sempre più difficili. Il bel volto di Chase, privo del cerone e del trucco stilizzato dei suoi contemporanei, conferiva un aspetto più realistico a quell’uomo qualunque intrappolato in una terribile serie di eventi. Tra i due rulli meglio congegnati di McCarey, Mighty Like a Moose possiede la ricchezza emotiva di un lungometraggio. Chase e Vivien Oakland interpretano i Moose, una coppia agiata ma ‘bruttina’ – lui ha i denti da coniglio e lei un naso enorme – trasformata dai miracoli della medicina moderna. Rivedendosi i due non si riconoscono e iniziano a flirtare, eccitati all’idea di tradire il rispettivo poco attraente coniuge. È la comica prefigurazione di un tema caro a McCarey: l’amore romantico deve essere messo alla prova e convalidato dalle difficoltà.
I due anni e mezzo di intensa collaborazione con Chase furono fondamentali per l’evoluzione di McCarey: ne affinarono la concezione comica e fissarono i suoi metodi di lavoro. McCarey ricordò in seguito: “Ero io a essere accreditato come regista, ma in realtà era soprattutto Chase che se ne occupava. Devo tutto il mio successo al suo aiuto, mi ha insegnato tutto quello che so”.

Dave Kehr e Steve Massa